Dopo aver ascoltato gli altri che mi proponevano alcune diverse opportunità di lavoro mentre ero ancora in Google nel 2008, mi è diventato chiaro che avrei preso una decisione migliore se avessi potuto esplorare completamente il panorama più ampio di nuove aziende emergenti nella Silicon Valley.

Ho passato gli ultimi anni concentrandomi sull’attività di Google al di fuori degli Stati Uniti e sinceramente mi sentivo fuori dal mondo delle startup. Oltre al mio obiettivo di diventare un CEO della mia azienda, avevo altre due ambizioni: volevo aiutare a costruire un ottimo servizio per i consumatori che deliziasse le persone (potenzialmente nell’e-commerce) e volevo costruire ulteriore ricchezza per me e la mia famiglia .

Per valutare meglio le mie opzioni, ho deciso di lasciare prima Google e di trovare un modo per studiare l’ecosistema più ampio di aziende prima di scegliere dove andare. Decisa a darmi una “tavola vuota” prima di fare una scelta definitiva, ho lasciato Google quando ero incinta di tre mesi e sono entrata a far parte di Accel Partners, una delle principali società di venture capital della Silicon Valley e investitore nella mia precedente startup, in un ruolo temporaneo come CEO -in residenza.

Nei mesi successivi ho aiutato Accel a valutare opportunità di investimento in un’ampia varietà di settori digitali, con un focus particolare sull’e-commerce, cogliendo l’opportunità di studiare quelle aziende in cui potrei entrare o pensare di partire da zero.


Giovedì 19 agosto alle 14:00 PDT/17:00 EDT/21:00 UTC

Il caporedattore Danny Crichton intervisterà Sukhinder Singh Cassidy, autore di “Choose Possibility”, su Twitter Spaces.


Uno dei partner chiave di Accel, Theresia Gouw, mi ha aiutato a fare brainstorming, unendomi al mio gruppo di sacerdoti professionisti. Ci conoscevamo da oltre un decennio (l’ho incontrata inizialmente da giovane fondatrice di Yodlee) ed eravamo in fasi simili della nostra carriera, quindi sapevo che poteva identificarsi personalmente con i miei dilemmi di carriera. Come me, Theresia era incinta del suo prossimo figlio e in una fase della vita simile – un’altra comunanza.

Crediti immagine: Sukhinder Singh Cassidy

Mentre ero in Accel, ho passato una quantità sproporzionata di tempo a testare la mia tesi macro secondo cui lo shopping online stava per esplodere in nuovi modi. Avevo visto l’ascesa degli e-tailer di Google (molte di queste aziende, come eBay e Amazon, erano i più grandi inserzionisti di Google all’epoca), ma molti dei principali siti di e-commerce come Amazon e Zappos avevano ancora un aspetto utilitaristico a loro.

Nel frattempo, nuovi siti di e-commerce di moda e arredamento come Rent the Runway, Gilt, Houzz, Wayfair e One Kings Lane stavano spuntando ovunque e crescendo rapidamente. Questi siti hanno cercato di attingere a un tipo di esperienza di acquisto più ambizioso e orientato all’intrattenimento e spostarlo online.

Investitori esperti come Accel e altri li stavano finanziando e le mie osservazioni suggerivano che quest’area avrebbe prodotto un’altra grande ondata di crescita dei consumatori online. Anche queste categorie di stili di vita dello shopping mi hanno attratto personalmente; Ero il cliente target per molti di loro.

Ho iniziato a lavorare su un’idea per un nuovo servizio di e-commerce, una versione di lusso di eBay, ascoltando le proposte di ogni azienda di e-commerce in cerca di finanziamenti e parlando con diverse che avevano bisogno di CEO in fase iniziale. Ho continuato ad ascoltare anche proposte non e-commerce, semplicemente per darmi un punto di riferimento per valutare le opportunità di shopping online.

In Yodlee e Google, ho avuto la fortuna di lavorare con persone incredibilmente intelligenti e di talento che condividevano i miei valori e volevo fare lo stesso nella mia prossima impresa.

Volevo lavorare anche con grandi investitori e fortunatamente ho avuto la possibilità di lavorare con società finanziate da Accel, avviare la mia o sfruttare le relazioni con altri investitori che avevo sviluppato. Ho trascorso del tempo con più fondatori di aziende per cercare di discernere chi fossero come leader, oltre a ciò su cui stavano lavorando.

A questo punto della mia carriera, avevo un’idea abbastanza chiara dei miei superpoteri e valori, quindi ho cercato di trovare aziende che potessero sfruttare al meglio le mie doti uniche e i cui fondatori o dirigenti senior avessero punti di forza complementari ai miei.

In particolare, speravo di entrare a far parte di un’azienda con una forte cultura ingegneristica e di gestione del prodotto che necessitava di un CEO con competenze in strategia, visione, sviluppo del business, raccolta fondi e team building. Applicando questi criteri, ho rifiutato diverse opportunità in aziende i cui fondatori avevano competenze troppo simili alle mie, ragionando sul fatto che questa sovrapposizione avrebbe potuto portare a conflitti se mai fossi diventato CEO.

Infine, ho usato il mio tempo in Accel per riflettere a lungo sui rischi che avrei corso nel diventare un CEO di una startup e se potevo permettermi di fallire. Il mio rischio più grande era di gran lunga legato all’ego e alla reputazione. Consapevole di quanto siano precarie le startup in fase iniziale, ho temuto che avrei lasciato un ruolo di successo come dirigente globale solo per subire un fallimento molto grande e visibile. Ma più ci pensavo, affrontavo a testa alta questo rischio dell’ego e concludevo che la mia reputazione come dirigente di Google sarebbe stata abbastanza forte da sopravvivere a un fallimento se fosse arrivato a questo.

I rischi personali derivanti dall’assumere il ruolo di CEO di una startup sono stati diversi ma non superiori a quelli associati al mio lavoro in Google. Anche se sapevo che servire come amministratore delegato per la prima volta mentre avevo un altro neonato a casa (mio figlio Kieran) sarebbe stato immensamente stressante, probabilmente avrei tratto beneficio dal non viaggiare più in tutto il mondo per giorni e settimane e lavorare su più fusi orari , come avevo già fatto.

Infine, ho valutato i rischi finanziari di potenziali traslochi. Sebbene il mio capitale di avvio avrebbe avuto un valore incerto per molto tempo, ho ritenuto che valesse la pena correre questo rischio, dato quanto mi sarei sentito entusiasta di avere più impatto e responsabilità come CEO. Anche se ho perso un grosso pacchetto finanziario scegliendo di lasciare Google e passare a uno stipendio da startup, ho potuto pagare le bollette a casa mentre scavavo solo leggermente nei miei risparmi. In queste condizioni, ero pronto a fare il salto.

All’inizio del 2010, quasi un anno dopo aver lasciato Google, ho finalmente trovato l’opportunità giusta e ho deciso di unirmi alla startup di tecnologia della moda Polyvore come CEO a tempo pieno. Precursore di Pinterest, Polyvore si basava sull’idea che le donne potessero “ritagliare” le immagini online per creare digitalmente schede di idee di moda e arredamento che fossero immediatamente “acquistabili”.

Milioni di giovani donne (incluse le influencer) stavano già utilizzando il servizio e lo adoravano. Il team di fondazione era guidato da un ingegnere rock star, Pasha Sadri, insieme ad altri tre esperti di prodotti e tecnologia che ha reclutato da artisti del calibro di Yahoo e Google.

Pasha era noto per la sua intelligenza e negli anni ci eravamo incontrati in modo informale per un caffè, ogni volta discutendo molto sulla strategia aziendale. In effetti, Polyvore aveva già tentato due volte di reclutarmi per diventare il suo CEO, una volta quando ero in Google e un’altra quando lasciai l’azienda nel 2008. All’epoca, avevo trascorso un pomeriggio produttivo con il team fondatore, aiutandoli a pensare attraverso il loro modello di business. Conoscevo anche Peter Fenton, uno degli investitori di maggior successo della Silicon Valley e uno dei principali finanziatori dell’azienda. Peter è stato colui che per primo mi ha fatto conoscere Polyvore e che ha continuato in seguito a corteggiarmi passivamente.

Avendo passato così tanto tempo ad esplorare le mie opzioni da più angolazioni, ero pronto a prendere una grande decisione. Ero convinto che l’e-commerce stesse iniziando la sua prossima ondata di crescita ed ero entusiasta di farne parte.

All’interno di quella visione, Polyvore era tra le aziende meglio posizionate per avere successo e sapevo di poter contribuire in modo significativo alla creazione di un servizio che avrebbe deliziato milioni di persone. Sono rimasto impressionato dai punti di forza del fondatore e degli investitori di Polyvore e ho previsto che sarei stato in grado di completare bene i loro sforzi. Riconoscendo che il mio successo come CEO di una startup dipendeva dai miei rapporti con il fondatore e il consiglio di amministrazione, avevo anche investito tempo per conoscerli.

Nel frattempo, avevo affrontato i miei demoni della paura, assumendomi rischi finanziari ma negoziando la mia offerta in modo aggressivo per tenere conto degli scenari negativi che immaginavo e affrontando il rischio del mio ego. Con tutto questo lavoro in atto, alla fine sono saltato.

Dopo aver gestito profitti e perdite multimiliardari e aver guidato un team di 2.000 persone in Google, sono diventato il nuovo CEO di una startup di moda di 10 persone nel febbraio 2010.

Mentre diamo il via alle scelte più importanti nelle nostre carriere, tutti affrontiamo momenti critici di decisione. Nessuna scelta che faremo sarà perfetta e tutte le strutture del mondo non elimineranno del tutto il rischio. Ma non abbiamo bisogno della perfezione o della libertà dal rischio. Dobbiamo solo fare il passo successivo.

Scegliendo in modo ponderato, utilizzando tutti gli strumenti a nostra disposizione per massimizzare il nostro lato positivo e anticipare il nostro lato negativo, possiamo cogliere le opportunità a nostra disposizione mentre ci prepariamo a gestire qualsiasi sfida la realtà ci ponga davanti.

Tratto da “Scegli la possibilità: prendi dei rischi e prospera (anche quando fallisci)’ di Sukhinder Singh Cassidy. Copyright © 2021 di Sukhinder Singh Cassidy. Pubblicato e ristampato con il permesso di Mariner Books/Houghton Mifflin Harcourt. Tutti i diritti riservati.

Source link